المرادفات: 2،4-ثنائي هيدروكسي بيريميدين ، بيريميدين -2،4 (1 ساعة ، 3 ارتفاعات) -ديون

رقم سجل المستخلصات الكيميائية: 66-22-8

الصيغة الجزيئية: C₄H₄N₂O₂  

الوزن الجزيئي: 112.09 جم / مول

هيكل:

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

المظهر: مسحوق بلوري أبيض إلى أبيض مائل للصفرة.

- نقطة الانصهار: >300 درجة مئوية (مضاءة).

- نقطة الغليان: 209.98 درجة مئوية (تقدير).

-الذوبان:

 - قابل للذوبان في الماء الساخن (3600 مجم / لتر عند 25 درجة مئوية).

  - قابل للذوبان بشكل طفيف في الماء البارد والإيثانول والأثير ؛ قابل للذوبان في المحاليل القلوية.

- الكثافة: 1.4421 (تقديري).

- pKa: 9.45 (عند 25 درجة مئوية).

- الاستقرار: مستقر في ظل ظروف التخزين الموصى بها. غير متوافق مع العوامل المؤكسدة القوية والرطوبة.

النقاء والمواصفات

- نقاء: ≥99٪ (HPLC).

- الشوائب **: قد تحتوي على كميات ضئيلة من مشتقات البيريميدين ذات الصلة.

التخزين والمناولة

- شروط التخزين:

- يحفظ في مكان بارد وجاف (15-30 درجة مئوية) ، محمي من الضوء والرطوبة.

- استقرار طويل الأمد: ما يصل إلى 2 سنوات عند عدم فتحه.

- التعامل مع الاحتياطات:

  - ارتد معطف المختبر والقفازات. تجنب الاستنشاق أو الاتصال المباشر.

  - للاستخدام البحثي فقط. غير مخصص للتطبيقات التشخيصية أو العلاجية.

 التطبيقات

1. البيولوجيا الجزيئية: مكون رئيسي للحمض النووي الريبي ، يقترن بالأدينين أثناء النسخ.

2. المواد الوسيطة الصيدلانية: تستخدم في تخليق الأدوية المضادة للفيروسات والسرطان (على سبيل المثال ، 5-فلورويوراسيل).

3. البحوث الكيميائية الحيوية: تطبق في دراسات استقلاب الحمض النووي وتثبيط الإنزيم والإجهاد التأكسدي.

مواصفات التعبئة والتغليف

- التعبئة والتغليف القياسية:

- 25 كجم / برميل (درجة صناعية).

- 1 جم ، 5 جم ، 25 جم ، 100 جم (درجة البحث).

- التخصيص: متاح عند الطلب (على سبيل المثال ، الطلبات بالجملة أو مستويات نقاء محددة).

معلومات السلامة (يسلط الضوء على MSDS)

- بيانات المخاطر: غير خطرة في ظل الاستخدام العادي.

- تدابير الإسعافات الأولية:

- ملامسة الجلد: يغسل بالماء والصابون.

- ملامسة العين: اشطفها جيدا بالماء.

- التخلص: اتبع اللوائح المحلية للنفايات الكيميائية.

 مراجع

- البيانات التحليلية: معرف PubChem 1174 ، Reaxys RN 606623.

- الامتثال التنظيمي: EINECS 200-621-9 ؛ مؤشر ميرك 9850.

ملاحظة: للحصول على البروتوكولات التجريبية التفصيلية وشهادة التحليل الخاصة بالدفعات، يرجى الاتصال بالمورد أو الرجوع إلى وثائق الشركة المصنعة الأصلية.

استخدامات أوراسيل

يوراسيل ، كقاعدة بيريميدين بسيطة ، أكثر أهمية بكثير من بنيته الجزيئية نفسها. إنها بمثابة "لبنة بناء" أساسية لبناء جزيئات الحياة والمعلومات الكبيرة. من منظور الهندسة الكيميائية، فإن تطبيقاتها واسعة وعميقة، وتمتد على مجالات متعددة ذات قيمة مضافة عالية مثل الطب الحيوي، والزراعة، وأبحاث علوم الحياة، والمواد الكيميائية الدقيقة.

1. منطقة التطبيق الأساسية: الطب الحيوي

هذا يمثل مجال التطبيق الأعلى قيمة والأكثر تطوراً لليوراسيل. لا يتم استخدامه كمادة خام فحسب، بل يعمل أيضًا كأدوية حاسمة.

1. الأدوية المضادة للفيروسات

آلية العمل: العديد من الأدوية المضادة للفيروسات النوكليوسيدية تمنع تكرار الفيروسات عن طريق "خداع" بوليميراز الحمض النووي أو الحمض النووي للفيروس للاندماج في سلسلة الجينات الفيروسية المتكررة، مما يؤدي إلى إنهاء السلسلة أو عدم التطابق. اليوراسيل هو قاعدة تشكل الحمض النووي الريبي، لذلك تعديله مع النواة الأم هو استراتيجية كلاسيكية لتطوير الأدوية المضادة لفيروس الحمض النووي الريبي.

الأدوية التمثيلية:

ايدوكسوريدين: أول دواء معتمد مضاد لفيروس الهربس ، على الرغم من انخفاض استخدامه مؤخرًا ، إلا أنه لا يزال معلمًا بارزًا.

تيجافور، كارموفور، وما إلى ذلك: فهي مخدرات من 5-فلوروراسيل، والتي تدخل حيز التنفيذ بعد تحويلها إلى 5-فو في الجسم.

سوفوسبوفير: علاج ثوري لالتهاب الكبد ج، هو دواء سابق من نظائر نيوكليوسيد يوريدين، مع مستقلبه النشط يعمل مباشرة على ns5b rna polymerase من hcv.

2. الأدوية المضادة للورم

الدواء الأساسي-5-fluorouracil: هذا هو مشتق أوراسيل الأكثر شهرة واستخدامًا على نطاق واسع في المجال الصيدلاني.

الآلية: يتم تحويل 5-fu إلى مستقلب نشط في الجسم ، والذي يمكن أن يمنع سينسيز الثيميديلات ويتم دمجه في الحمض النووي الريبي والحمض النووي ، مما يعطل الوظيفة الطبيعية للأحماض النووية وبالتالي تثبيط الخلايا السرطانية المتكاثرة بسرعة.

التطبيق: يستخدم على نطاق واسع في علاج الأورام الصلبة المختلفة مثل سرطان القولون والمستقيم وسرطان المعدة وسرطان الثدي وسرطان الرأس والرقبة. إنه بمثابة حجر الزاوية للعديد من أنظمة العلاج الكيميائي القياسية.

كابيسيتابين: دواء 5-fu عن طريق الفم يتم تحويله إلى 5-fu بواسطة إنزيمات محددة في موقع الورم، مما يعزز الاستهداف وراحة المريض.

3. وسيطة التوليف الصيدلانية الأخرى

بنية اليوراسيل بمثابة مادة بداية عالمية أو وسيطة لتخليق العديد من الأدوية النوكليوسيدية الأخرى. من خلال التعديل الكيميائي لجزء السكر والجزء الأساسي ، 

يمكن تطوير كيانات كيميائية جديدة ذات أنشطة دوائية مختلفة.

2. الكيمياء الزراعية: منظمات نمو النباتات ومبيدات الأعشاب

في المجال الزراعي، تلعب مشتقات اليوراسيل دور "مديري نمو النبات".

1. منظم نمو النبات

السيتوكينين: بعض السيتوكينينات الطبيعية، مثل الزياتين، هي مشتقات الأدينين، ولكن المواد المصنوعة بشكل مصطنع مع نشاط السيتوكينين تشمل مشتقات اليوراسيل. يمكن أن تعزز انقسام الخلايا ، وتؤخر الشيخوخة ، وكسر السكون ، وتستخدم لتحسين محصول المحاصيل وجودتها.

2. مبيدات الأعشاب

مبيدات الأعشاب أوراسيل: هذه فئة مهمة من مبيدات الأعشاب الانتقائية.

الأصناف التمثيلية: مثل huancao دينغ، te cao دينغ، الخ.

الآلية: فهي تمارس تأثيرها في المقام الأول عن طريق تثبيط سلسلة نقل الإلكترون (تعمل على بروتين d1) في التمثيل الضوئي النباتي، وهو فعال ضد مختلف الأعشاب الضارة ذات الأوراق العريضة والأعشاب الضارة العشبية. يتم استخدامها عادة في حقول المحاصيل مثل قصب السكر والأناناس.

ثالثا-علوم الحياة والتكنولوجيا الأحيائية

هذا هو التطبيق الأساسي والضروري لليوراسيل.

1. المكونات الأساسية لتخليق الحمض النووي الريبي

في النسخ وتوليف الحمض النووي الريبي في المختبر، يوريدين ثلاثي فوسفات (UTP) هو واحد من ركائز النوكليوتيدات الأربعة المستخدمة مباشرة بواسطة بوليميراز الحمض النووي الريبي (جنبا إلى جنب مع atp، GTP، و ctp). بدون utp، لا يمكن أن يحدث تخليق RNA.

في تجارب البيولوجيا الجزيئية، يتم استخدامه لتصنيع التحقيقات، ولقاحات الحمض النووي المربع (مثل لقاحات كوفيد-19)، وسيرنا، وتوجيه الحمض النووي المربع في نظام كريسبر.

2. أدوات البيولوجيا الجزيئية

Pcr والتسلسل: في تفاعلات pcr وتسلسل الحمض النووي ، مطلوب dUTP (deoxyuridine triphosphate) كركيزة. بالإضافة إلى ذلك ، يستخدم نظام جليكوزيلاز أوراسيل الحمض النووي بشكل شائع لمنع تلوث منتجات PCR ، حيث يمكن لهذا الإنزيم تحلل الحمض النووي الذي يحتوي على u بشكل خاص ، في حين أن الحمض النووي الطبيعي لا يحتوي على u.

وضع العلامات والكشف: يمكن استخدام utp أو dutp المسمى بمجموعات مشعة أو فلورسنت كتحقيقات للكشف عن تسلسلات الحمض النووي أو الحمض النووي المحددة.

رابعا-المواد الكيميائية الدقيقة وغيرها من الميادين

1. مستحضرات التجميل ومنتجات العناية بالبشرة

اليوراسيل ومشتقاته (مثل ألانتوين) هي مكيفات ممتازة للبشرة.

وظيفة: لديها ترطيب ، إصلاح خلايا الجلد-تعزيز ، المضادة للالتهابات ، وتأثيرات مهدئة. الألانتوين هو عنصر شائع في العديد من المرطبات وكريمات الإصلاح والمراهم.

2. التوليف الكيميائي وعلوم المواد

كتلة بناء التوليف العضوي: كحلقة غير متجانسة عطرية تحتوي على ذرات غير متجانسة من النيتروجين والأكسجين، يخدم اليوراسيل ككتلة بناء مفيدة لتخليق الجزيئات العضوية الأكثر تعقيدًا.

الكيمياء فوق الجزيئية: تمتلك جزيئات اليوراسيل متبرعين ومستقبلات متعددة لرابطة الهيدروجين، مما يتيح التعرف الجزيئي المحدد للغاية والتجميع الذاتي لبناء الهياكل والمواد فوق الجزيئية الوظيفية.

تنعكس سلسلة قيمة اليوراسيل الآن في:

المنبع: يعتمد إنتاجه في المقام الأول على التوليف الكيميائي، مثل التحضير من خلال تفاعلات التدوير باستخدام المواد الخام الكيميائية الأساسية مثل حمض الماليك واليوريا. التخمير البيولوجي هو أيضا طريق بديل أخضر واعدة.

منتصف التيار: من خلال التعديلات الكيميائية الدقيقة (الهالوجين، الألكلة، الجليكوزيلة، وما إلى ذلك)، يتم توليد مختلف المشتقات عالية القيمة مثل 5-فلوروراسيل ومختلف النوكليوسيدات.

المصب: يتم تطبيقه على مجالات التكنولوجيا الفائقة المذكورة أعلاه، مما يشكل في النهاية منتجات عالية القيمة مثل الأدوية والمبيدات الحشرية وكواشف البحث العلمي.

الآفاق المستقبلية:

1. التوليف الأخضر: تطوير عمليات التوليف أكثر كفاءة وصديقة للبيئة والذرية الاقتصادية هو اتجاه بحثي مستمر.

2. أبحاث وتطوير الأدوية الجديدة: مع تعميق الفهم لبيولوجيا الحمض النووي الروتيني ، فإن تطوير علاجات الحمض النووي الروتيني التي تستهدف أهدافًا جديدة ، باستخدام اليوراسيل كسقالة (مثل لقاحات/أدوية الحمض النووي الروتيني الروتيني ، ومنظمات الحمض النووي الروتيني الصغيرة) ، سيكون مجالًا ينمو بشكل متفجر.

3. المواد البيولوجية: الاستفادة من خصائص التجميع الذاتي لتطوير مواد جديدة متوافقة بيولوجيًا أو الأجهزة النانوية.

باختصار، اليوراسيل، على الرغم من صغيرها، بمثابة جزيء جسر يربط الهندسة الكيميائية الأساسية والهندسة الكيميائية الدقيقة والتكنولوجيا الحيوية المتطورة. لا تكمن أهميتها في "هويتها" فحسب، بل أيضًا في إمكانيتها "تحويلها" من خلال الوسائل الكيميائية والبيولوجية، وبالتالي المساهمة في صحة الإنسان والأمن الغذائي والتقدم التكنولوجي.